Luupの電動キックボードの仕掛人が岡井大輝さん、25歳のときにLuupを起業した。東京大学農学部出身でダンスサークル同期とともに立ち上げた。サービス開始からわずか6年でユーザー数は600万人を突破、車両は約5万台を投入している。従業員数は250人以上。SNS上ではLuupの危険な走行が炎上することもあったが、岡井さんは新しい乗り物の開発にも乗り出している。
Luupの岡井さんと渋谷で待ち合わせ。子こども時代は友達と遊びのが好きだった、Luup以外での成功体験はないかもしれない、受験も一度失敗しているという。Luup以外で起業するとしたら、日本に必要なインフラ。起業したいと思う、向いているとは思う、一番責任が重くて複雑性が高いゲームだと思うという。社長に向いている人は、バカな人、完全無欠な人だと人の気持ちを分かるのは難しいと思う。後悔することは日々ある、もっと安全対策を早くから力を入れられてのではないかと思う。反省することはあるけどすぐ忘れるという。負けず嫌いだと思う。一番悔しかったことはおばあちゃんが亡くなった時、もっと遊びに行けばよかったと思ったという。人にどう見られたいのか？Luupをはじめてからは無くなったと思うという。モテたいという気持ちも無くなったという。世間からの見られ方について、悔しい、安全対策も死ぬ気でやっているのが伝えらえていないのが悔しいという。
Luupが創業した場所にやってきた。ベンチャーキャピタルが運営するシェアオフィス。起業する前のイメージと現実の違いは、社会に何かを伝えるのがこんなに大変だとは思わなかったという。起業しなければよかったとは思わない。最初は勝算はなかった、実証実験やアプリの開発ばかりしていて赤字が続いていたという。創業の地に入ると、現在は違う持ち主のシェアオフィスになっていた。12人ぐらいがパンパンに入っていたが活気があったという。屋上に上がってみた。凄腕の経営者になりたいというのはない。起業家でもあり経営者でもある、とっちもやれなきゃならないと思うと話した。Luupは必要な間は一生やっていくとした。成功とは、ミッションが達成したとき、満足いくとき。やるべきことに100％向き合えているときに人生満足だと感じると思うという。ゲーム感覚で生きていることはあると思う、ゲームが人生に似ているのだと思う。