準々決勝は小田原城を舞台にどろんこ◯×クイズを行う。◯×の二択クイズで、正解だと思う方のパネルに飛び込む。正解すれば安全なマットの上に着地して準決勝進出となり、不正解の場合はドロに飛び込んしまう。まずエキシビション問題「江戸時代 1万石以上の土地を持つ武士を「大名」と呼んでいたが、持っている土地が小さいと「小名」と呼ばれた。◯か×か？」正解は「◯」で、挑戦した松尾駿さんは不正解だった。準決勝に進めるのは12校中8校で、まずは飛ぶ順番を決めるため近似値クイズ「令和に入ってから箱根駅伝を走った選手ののべ人数は何人？」に挑戦してもらい、順番を決めた。ただこの日は津波警報が発表された7月末で、急遽予定を次の日にずらす事態となった。1問目は大阪星光学院が挑戦し、問題は「電車の女性専用車両は鉄道が開通した明治時代からあった。◯か×か？」。