第1回の放送は1979年の大晦日。最初のコンセプトは、自分の体を使って踊り・歌・コントなど「なんかやらかそう」というスタートだったという。記念すべき1番目の作品は「カマキリ」に扮して踊るパフォーマンス。当時から月光仮面やドラキュラなど様々な姿に扮装する人がたくさん。その中で優勝したのは、8本のタバコをふかして煙に見立て人が蒸気機関車に仮想した作品。ただ扮装すふだけでなく何か仕掛けがあるのが面白いのではとなったという。その後様々な仕掛けのある作品が続々登場。1984年優勝作品「ビールのあわ」は、シャンプーでビールの泡を表現。1986年、自らの腕をハムに見立てて見事優勝。見えないものを見えるように表現した伝説の作品は、1985年の「台風」。本当に風があるように見え、このシステムはいまだに使われているという。
過去の優勝100作品の中で、レジェンドスタッフ山本さんが仮装大賞史に残る作品をチョイス。1994年、演技時間1秒の「空き缶」は仮装大賞史に大きなインパクトを残した。2003年の「ピンポン」は、いろんな人が影響を受けて仮装大賞をレベルアップさせてくれたという。今までは面が角度を変えて正面と裏側くらいしかなかったが、上から見る視点を入れた。その後イギリスのペプシのCMに起用されるなど海外でも大きな注目を浴びた。第70回に滋賀県から参加した当時少年の特技はフラフープで、自在なフラフープ姿に会場は爆笑。あれから22年、現在はガス会社に勤務。当時の優勝賞金は、大学入るまでのお金に残しといたという。
レジェンドスタッフ山本さんが個人的に忘れられない名シーンを紹介。第46回の「振り子時計」で、演技中に赤ちゃんが号泣。しかし、振り子のように振られて泣き止んだ。山本さんは「大将のかけあいのおかげでもっといい作品に仕上がった」などとコメント。静岡県から参加した兄弟とその友達の作品「雑草」。踏まれても踏まれても立ち上がる雑草を表現。見事満点を取ったこの作品は優勝。この演技のために友達の誘いも断って夏休みを返上してやってたため、山本さんは泣けちゃったという。3人は後日、念願のハワイ旅行へ行くことができたという。山本さんの大のお気に入りは、2003年の出場作品「ちょうちょ」。このほのぼの作品はユーモア賞を受賞