大島からの質問「山下達郎独自のフェイクはどのように生み出している？」について山下は、ヤング・ラスカルズのリードボーカルのフェリックス・キャバリエのフェイクに一番影響されており、発声はエディ・ブリガティの影響を受けており、ブルー・アイド・ソウルという白人のやっているリズム＆ブルースからの影響が大きいなどと明かした。藤井からの質問「歌うときに何に意識を向けて歌っている？」について山下は、平常心や客観性が重要で感情移入しすぎると荒くなり、常に自分を俯瞰で見ているという意識にしているなどと告げた。
渋谷からの質問「音楽が頭から抜ける瞬間はあるのか？ あるとすればどんな時？」について山下は、音楽が頭から抜けるときはいくらでもあり、文芸一般・読書・映画・ゲーム・美術館など文系の趣味の時間が多いなどと明かした。大島からの質問「若い頃のライバルや意識していたミュージシャンは？」について山下は、ライバル意識があったが対抗意識ではなく純粋な経緯やリスペクトで、本当に優秀だと思った人とは皆仲良かったなどと伝えた。THE YELLOW MONKEYの吉井和哉からの質問「プロンプターやカンペなど一切見ないことで有名ですがもし万が一歌詞を忘れて間違ったらどう誤魔化している？」について山下は、プロンプターを見ることは一度やると抜けられなくなるため絶対見ないようにしており、歌詞が飛んだときにはむせたふりなどして誤魔化しているなどと打ち明けた。藤井からの質問「どんなことを意識して活動し続けていけば山下のように続けられると思われますか？」について山下は、難しい質問で人生の70％は運だと感じており、音楽では特に現代は多様化しておるため、自分がしてきたことは純粋に音楽に集中できる落語家の寄席のような独演会が芸能の理想の形だと思っているなどと話した。
プロとして長く続けるにはについて山下は、22歳の頃から自分がやっている音楽のジャンル・スタイルは一緒であり進化してきたという感覚がないが、年齢的な変化は顕著に出ており、一方でスタンスは全く変わっておらず、「JOY」から今回のツアーが始まるまでの1992年頃から2006年頃の約10年間にはレコードも出せない、ライブもできない、バンドメンバーも引き抜かれ、メンバー同士も体調不良者が出たり仲が悪くなったりともう終わったと感じたことが何度もあり、やめたとしてももともと裏方志望で始めた人間であるCMソングなど請負えば生きていけると思っていたが、自分がシンガーとして続けられたのは客に求めてもらえたからで、普通十年もライブをしなければ動員が下がるが自分の場合には運が良く下がることがなかったからこそ今があり、普通のサラリーマンが定年後にどうしたいのか考えるのと一緒で、自分の場合には音楽じゃなきゃだめで、音楽だけが自分を裏切ることなく常に味方でいてくれ、だからこそ音楽を続けてこられたなどと打ち明けた。