テーマ「1999年以前 大好きな人を想って歌いたい恋愛ソングメドレー」にルーキー世代が挑戦。瀧本が「今すぐKiss Me」、田中が「バンザイ～好きでよかった～」、よよよちゃんが「吐息でネット。」、ジェシーが「恋におちて-Fall in Love-」、佐々木美玲とおじゃす「年下の男の子」を歌った。「セシル」はベテラン世代が横取り。浅香が歌い60点獲得。再びルーキー世代は濱田が「LA・LA・LA LOVE SONG」、佐々木彩夏が「ロマンスの神様」を歌った。ルーキー世代は合計180点獲得。