杉並区からスタートした3世代。ゴールは「茨城県笠間市旭町204-39」。まず動きがあったのは最初に出発した昭和世代チーム。金子が土地勘もあり、大体の方角が頭に入っていることから早々に本屋を見つけ出す。古本屋で地図を購入し再出発。平成世代チームは、コンビニに地図を探しに行くが地図は売っていなかった。その後、地元住民の情報を頼りに、本屋さんがある荻窪駅へと向かう。一方、Z世代チームは近くで見つけた郵便局に聞き込み行くことに。ゆめぽてがメモ帳を持参し、細かくメモを取りながら茨城方面への行き方を聞きみりちゃむに報告した。すると、道中はみりちゃむの地元付近とのことで、そこまで行けばわかるかもしれないという話に。一方、平成世代チームは荻窪駅で地図を入手。ドライバーとナビゲーターを交代し、地図を見ながら再び出発。昭和世代チームは、板橋まで下道を走り高速に乗った。この時点でスタートしてから約1時間、3チームとも未だ東京を抜け出せていないが、一歩リードしているのは高速に乗った昭和世代チーム。さらに、平成世代チームも高速に乗った。Z世代チームは、焼肉屋さんで道を聞き外環浦和ICで高速に乗った。埼玉から少し遠回りしたものの、向かう方向は間違っていない。
