住みたい街の歴史を大調査、毎年住みたい街ランキングを発表しているSUUMOの池本編集長に聞いた。住みたい街ランキングは住宅情報という雑誌が1976年に誕生、その頃から「街」というテーマが企画にはあったということで1970年くらいからスタートしている可能性はあるということ。1980年代では都心の人気エリア、六本木や広尾、赤坂など後半からのバブル経済で音楽などのブームも含め華やかなおしゃれな街が人気があった。エル・ジャポンでは1987年住みたい街徹底研究の特集があり、代官山や神楽坂などの名前があった。当時代官山は穴場的な街としてセンスのある若者たちが新しいカルチェーを求め行っていた。庶民的で親しみやすい下町として神田エリアも人気、靖国通り沿いはスキー洋品店が並んでいて映画「私をスキーに連れてって」がありデートの中心となり神田・神保町など盛りあがっていた。
1990年代には住みたい街を「Hanako」などの雑誌が牽引、代表格が吉祥寺、下北沢、自由が丘だった。当時東京ウォーカーが住んでみたいタウンをランキング付けしたのが先駆けとされ、1位下北沢、2位吉祥寺、3位鎌倉だった。バブルが崩壊するとトレンドは郊外へと移り、「金曜日の妻たちへ」ドラマが大ブームとなりたまプラーザ周辺がおしゃれ郊外の印象がつき、中央線では国立、東横線では日吉が人気となった。大学があることもあり環境的に優れた街が人気、
2000年代は東京ウォーカー住みたい街ランキングを見ると人気の吉祥寺があがるなか豊洲などの新しいエリアも。都心回帰で都心側に戻ってきたという、2002年に都市再生特別措置法ができて規制緩和がされタワーマンションが乱立し豊洲、品川などの湾岸エリアのタワーマンションが人気となった。
2010年代にはSUUMO住みたい街ランキング関東版が登場、大宮や再開発で伸びた武蔵小杉が台頭してきた。郊外の中で駅まえのワンストップである程度すべてのものが揃う場所がコスパタイパが良いとされ、2010年JR横須賀線の駅が開業し合計6路線となり人気急上昇した。2010年代なかばから北千住や赤羽が穴場と注目、多様性が叫ばれ等身大に住むほうが良いとの価値観となった。テレビ「月曜から夜ふかし」などで取り上げ後押ししたということ。現在では8年連続で横浜が1位、時代ごとに人気エリアが変わっているという。ベイブリッジができたことから山下公園などが人気だったが2010年前後ではみなとみらいエリアが盛り上がり代表的となった。また横浜駅周辺が再開発され今ではそこからみなとみらいエリアが栄えているという。