20代のサラリーマン9割が悩む上司と気軽に雑談ができない。雑談力は出世のために必要なスキル。サラリーマンの雑談ポイントは「上司の話に大きくリアクション」「自分の経験談」。サラリーマンなら出世するのは誰？雑談力No.1決定戦を行う。今回は雑談力が試されるシチュエーションでタイプの違う上司と遭遇、サラリーマンとして誰が一番上手に雑談できたか五百田達成さんが判定。濱家がエスカレーターでペラペラ課長ステージに挑戦。エレベーター内でよく喋る課長と遭遇、課長が降りるまでの雑談。続いて山内もエスカレーターでペラペラ課長ステージに挑戦した。また廊下で遭遇した起こっている女性上司との雑談に挑戦した。続いて大悟が休憩室で落ち込む社長との雑談に挑戦した。