上田選手は5歳の時にサッカーを始め、小学生の頃からエースストライカーとして活躍してきた。中学生からはプロを目指して鹿島アントラーズのジュニアユースに入ったが、ユースチームに中々昇格できずにいた。そうした中鹿島学園への進学を決意し、走り込みなど連日練習に明け暮れた。その中で在学中に鈴木監督からかけられた「勝負は一瞬」という言葉が印象に残っているといい、一瞬をものにするために日々練習をしていたという。卒業後は法政大学に進学し、翌年には日本一に輝いた。この時大学生で唯一サッカー日本代表に選出され、ブラジルで行われた代表戦では全試合に出場して存在感をアピールした。帰国後には高校時代ユースに入れなかった鹿島アントラーズに入団し、2年目からレギュラーに定着した。東京オリンピックではPK戦で最初のキッカーとして志願し、見事ゴールを決めた。プロ4年めにはベルギーに移籍し、前半戦全試合出場で7得点の大活躍を見せた。カタールワールドカップでは代表メンバーに選出されるも出場機会のない悔しい経験をし、ベルギーに戻ってからは悔しさを糧にリーグ2位の22得点をマークして日本人最多記録を更新した。その後オランダの強豪 フェイエノールトにクラブ史上最高額の約15億円で移籍し、UEFAチャンピオンズリーグでゴールを決めるなど活躍した。