テーマ「1999年以前 恋をしたら聴きたくなる名曲メドレー」にルーキー世代が挑戦。金城が「このまま君だけを奪い去りたい」、山中が「シーソーゲーム～勇敢な恋の歌～」、小栗が「夏祭り」、佐野が「LOVE PHANTOM」、ジェシーとTani Yuukiが「夏の終りのハーモニー」、田中が「接吻 Kiss」を歌った。「LOVE SONG」はベテラン世代が横取り。中西が歌い70点獲得。おじゃすが「慟哭」を歌った。ルーキー世代は合計220点獲得。