デート企画対決で、「芝、ともしげ、ショーゴなんてケチョンケチョンにできる」と豪語していたたけるは明日葉みつはとデートする。待ち合わせ前、ソレイユの丘を見て回り、プランを組み立てた。菜の花畑の前で記念撮影し、たけるは明日葉がソフトボール経験者だと知ると、持参してきたグローブとボールを取り出した。たけるは野球経験者ということで、話が盛り上がり、いい雰囲気のままゴーカートへ。たけるは無免許のため、明日葉に運転を任せたところ、ドライビングテクニックに感嘆した。
ロケ日は気温が低く、たけるは用意していたマフラーを明日葉に巻いてあげたが、VTRを観ていた女性陣は用意周到すぎると訝った。クラフト体験工房では「頭ポンポン、『こんなの初めて』というワードを引き出す」をクリアしたが、判定員の女性陣は賛否両論。うんぱいは「クセになるキモさ」と話す。休憩所で腰を落ち着けると、たけるは用意してきた紅茶を勧めた。デート終盤、たけるはひざ掛けを取り出し、デート中に撮影した写真で作ったスライドショーを明日葉と鑑賞した。