2人が今回は話し合うテーマは「俺たちの失敗」。失敗の裏に何を見てきて、どうやって乗り越えてきたのか話を聞いた。そこで「2人にとって失敗とは」「若き日々と失敗」「成功と落とし穴」「矢沢35億円の借金」「消したい過去との向き合い方」「イチロー 若き日の失敗」「イチロー 戦いの哲学」という内容でトークした。
さらに「矢沢の感情と理性」「矢沢はズルい？」「ひとり歩きするYAZAWA伝説」「YAZAWAはドルでラーメン代を払う？」「イチロー YAZAWAに切り込む」という内容でトークした。