オープニング映像。

ベンチャー企業の創立メンバーであるため上司がおらず、「オードリーが上司だったら」と妄想をしながら仕事をしている斉藤諒さんが登場。過去の出演では、オードリーの部下としてかけあいをしたいと願いながらも、本物の部下や唯一の上司にあたる社長が登場して不本意な展開となっていた。そんな斉藤さんは今回、報告があると出演。「転職した」という斉藤さんは、新しい会社で部下として上手くやれている自負があるというも、「理想の上司」であるオードリーに部下としての自分を評価してほしいと熱い思いをぶつける。

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渋谷区（東京）

自身の「理想の部下」としての振る舞いをオードリーに評価してほしいという斉藤諒さん。すると若林は、斉藤さんに上司と部下の一人二役をやってほしいと要求する。本来はオードリーとのかけあいをしたうえで褒めてほしい斉藤さんは粘るが、オードリーが頑なに態度を変えないため、斉藤さんが折れて一人二役で上司と部下を演じ、それをオードリーに評価してもらうことに。「休日の出先で上司と遭遇した時」を演じた斉藤さんを、若林は「後輩としては良いと思う」と評価するも、「上司と部下の演じ分けが曖昧だった。なぜかと言うと腹がくくれてないから」と厳しい評価を下した。

「仕事中に始まった雑談のうまい終わらせ方がわからない」と悩む中田洋介さんが登場。中田さんは社内で一番後輩のため、周囲には先輩や上司しかいないという。そこで、春日が「おしゃべり好きな上司」を演じ、中田さんがうまく雑談を切り上げられるかシミュレーションしてみることに。しかし、若林が途中で参加し始め収集がつかなくなってしまった。

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名古屋市（愛知）

仕事中の雑談をうまく終わらせるためのシミュレーションをするオードリーと中田さん。オードリーとかけあいをしたがっていた斉藤諒さんが参加すると、若林は「収録中だから」と我に返って斉藤さんを追い出してしまった。

シミュレーションを終えた中田洋介さんが退出した。

エンディング映像、椿欣也「ゆめの夢（feat. Lov.）」のMVが流れた。

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ゆめの夢（feat. Lov.）椿欣也