テーマ「1999年以前 時代を彩ったテレビ・映画ソングメドレー」にルーキー世代が挑戦。らいおんくんが「愛なんだ」、ジェシーが「SOMEDAY」を歌った。ルーキー世代は合計210点獲得。

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DAMSOMEDAYV6世界の中心で、愛をさけぶ佐野元春学校へ行こう！愛なんだ界の中心で、愛をさけぶ　オリジナル・サウンドトラック完全版（CCCD）第一興商

ルーキー世代820点、ベテラン世代890点でベテラン世代が優勝した。優勝賞品は高級肉盛り合わせ。