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第4チェックポイント「まかいの牧場」に到着したTeamレジェンド。ミッション「6頭の羊を1分30秒でゴールさせよう」に挑戦。羊のかけっこレースで羊6頭を1分30秒以内にゴールさせる。1人2頭ずつゴールに連れて行く担当制。言うことを聞かない羊に振り回されて苦戦した。
Team金メダリストは1軒目「ふじや」で「冷やしうどん」を堪能。創業年数は16年。一方、「まかいの牧場」でミッションに苦戦中のTeamレジェンドは2回目の挑戦でギリギリミッションクリア。
Teamレジェンドは時刻不明のままバス停を目指す。奇跡的に富士宮駅行きのバスを発見し、バスと列車を乗り継ぎ沼津駅を目指す。一方、Team金メダリストは2軒目「手打ちうどん 美也川」で「つけうどん」を堪能。創業年数は49年でミッションクリア。
Team金メダリストはバスで「御殿場プレミアム・アウトレット」を目指す。一方、Teamレジェンドは第5チェックポイント「沼津港」に到着。ミッション「ダーツで命中した沼津グルメを堪能しよう」に挑戦。ダーツの結果、大久保は「海鮮丼」、福士は「5000円分グルメ」、西岡は「デカ盛り」となった。しかし夕方は営業店が少なく店探しに大苦戦。
ソレダメ！の番組宣伝。
TeamレジェンドvsTeam金メダリストが秋の富士山ぐるり一周対決旅。Teamレジェンドはミッションのための店探しに大苦戦。一方、Team金メダリストは第5チェックポイント「御殿場プレミアム・アウトレット」に到着。ミッション「絶景温泉を堪能して高級ご当地スイーツを食べよう！」。春日・萱はあっさり温泉を発見したが櫻井はスイーツ探しに大苦戦。
ようやく営業中の店を発見したTeamレジェンドはそれぞれ海鮮丼などを堪能。
TeamレジェンドvsTeam金メダリストが秋の富士山ぐるり一周対決旅。御殿場アウトレットでミッション挑戦中のTeam金メダリスト。春日・萱は「木の花の湯」で温泉を満喫。しかし櫻井は高級スイーツ探しに苦戦中。一方、沼津港でミッション挑戦中のTeamレジェンドはバス出発2分前にミッションクリア。バスで三島駅を目指す。
TeamレジェンドvsTeam金メダリストが秋の富士山ぐるり一周対決旅。温泉とスイーツのミッションをクリアし17時15分発のバスに乗る予定のTeam金メダリストだが高級スイーツが見つからず断念。18時のバスでゴールを目指すことに。タカシマヤ「マスクメロンパフェ」を食べて最後のミッションクリア。両チームとも後はゴールを目指すだけ。