横山の中学時代の修学旅行でのこと。期間中に「ガムを食べていい時間」があったが、横山はこれを破りガムを食べた。これが先生にバレて激怒され、髪の毛をつかまれてジャイアントスイングされた。怒った先生は普段は優しい人で、先生も泣いていた。その先生から、後に「やりすぎた」と謝罪があったという。
横山は中3で芸能界入り。きっかけは、同級生が先に同じ会社に入っていたこと。一度はためらったが、母が勝手に書類を送り合格。KinKi Kidsのバックダンサーなど経験しながら、家族のお金のため建設会社にも就職。
「24時間テレビ」で横山と並走した田中Pからのタレコミ。日曜の昼前、足の痛みが出て急激にペースが落ちた。「このままのペースだと放送中にゴールできない」と伝えられた横山は、「オカンから渡されたタスキなんで 時間内に届けたい」と休憩を削ることを自ら志願。当時は足の痛さのほうがつらく、暑さをほとんど感じなかった。翌日は歯医者に行き、医者にも驚かれた。