「箱根駅伝の選手がこの建物に立ち寄る理由は？」とクイズが出た。正解は「温泉に入りにくる」。箱根町の一部町民は自宅に温泉を引ける。
創業100周年でリニューアルした箱根ホテルは町内会などの会合で使うこともあるという。一行は「大正」にやってきた。毎朝、小田原港から仕入れた新鮮な魚を使った料理が大人気。名物の「龍神丼」を食べていると解答席が現れた。「普通の街にはあるが箱根町港にはない物は？」とクイズが出た。正解は「電柱・電線」。2000年頃、箱根関所～箱根町港付近を無電柱化した。
「箱根生まれの50代以上が上手なスポーツとは？」とクイズが出た。正解は「フィギュアスケート」。スケート場があって、女子はフィギュア、男子はホッケーをやらされていたという。
一行は箱根関所にやってきた。1619年に江戸幕府が設置した東海道の要。2007年に建物が復元されると、タイムスリップしたような景観から外国人観光客にも人気。解答席が置かれていた。「地元民が関所の建物を触らない理由とは？」とクイズが出た。