トウカイポイントは盛岡でキャリアをスタートさせ3歳春に中央デビュー。決起さかん気性からせん馬となるも5歳にしてオープン入り。翌年には父のトウカイテイオーの背中を追いかけ、中山記念へ。重賞初制覇を飾った。さらに宝塚記念ではG1初出走し、見せ場十分で直線へ。マイル戦で手応えをつかみ、マイルチャンピオンシップでは競馬史にに金字塔を打ち立てた。