奥平は1958年に教師の父のもとに生まれ自然と教職に興味を持つようになった。小学校の教員や、塾講師などを経て39歳で通信制高校の生徒になった。そんな学校で1人の生徒と出会った。中学のときは学校に通えていなかった吉川さんは細くてひ弱な印象だったというが、彼が夢を語ったという。自衛官になりたいと語ったが、奥平はその時夢を叶えるのは難しいと考えたという。しかし3年後に彼は海上自衛隊に入隊。現在吉川さんは海上自衛隊で船の舵を握っている。夢を諦めることなく走り込みをしていたという吉川さんは通信制だからこそ変われたと話す。その挑戦を見届け、奥平は自分のやりたいことを見つけたらそれに向かって出来ると通信制の可能性を感じたという。奥平はその後生徒にすすめられニコニコ動画をみていた。動画にコメントが流れていく様子が授業風景のように見えたという。配信者と視聴者が双方楽しんでいる様子に通信制の高校につながるのではと思いついた。そこで2014年にニコニコ動画の運営ドワンゴに学校を作らないかと直談判。ドワンゴは当時、KADOKAWAとの提携をすすめる勢いにのったIT企業。門前払いも覚悟の上だったが、この話をドワンゴの創業者が面白がった。
奥平はその後教職員をやめドワンゴに入社し、沖縄へ学校づくりのために移住。まずはその校舎を探した。家族を東京に残しマンスリーが自宅兼事務所に。そんな中で四年前に廃校になった学校の校舎をみつけたが地元民は東京から来たIT企業と警戒していた。地域にとっていい話なのかと半信半疑で生徒を受け入れることになったが今ではにぎやかになったという。奥平は学校を買い取ったことについて地元民に反応はよくなく、地域の人に取っては通った思い出の学校であり、東京から金儲けに来たと思われていたという。しかし校舎からは綺麗な海が見えてここに生徒を呼びたいと思ったという。また実際に学校を作る時に学校の職員ではないドワンゴのスタッフと話はあったか？について奥平はあわなかったがそれが逆に良かったという。