モニタリングファミリーのリアル飲み会を覗き見。今回、自身の誕生日が近いことを小杉竜一はモニタリングファミリーに事前に伝達していたため、モニタリングファミリーは自分なりのプレゼントを用意していた。NAOTOはバーンマシン、川口春奈はサウナハットを贈った。吉田敬はプレゼントを用意しておらず、脱ぎたての靴下を渡そうとした。飲み会開始から1時間半が経過。吉田と小泉孝太郎は2人だけで麦焼酎のボトルをあけ、小杉・川口・NAOTOも4杯ずつと良い感じに飲み進めていた。小杉は酔いに任せて川口の手料理が食べたいと言い始めた。そして、川口とNAOTOが酒のアテを作った。
モニタリングファミリーのリアル飲み会を覗き見。飲み会も中盤となり、全員がペースを落とすことなく飲み進める中、再び、仕掛け人・小杉竜一がある人間性モニタリングを決行。モニタリングファミリーが知ってるプライベートで交流のある人に「（小杉さんに）メッセージを送ってくれませんか？」という段取りをつけてもらい、絆を確かめるという。NAOTOはWBC日本代表・山本由伸に電話をかけた。山本は小杉に「お誕生日おめでとうございます」などとメッセージを贈った。笹野高史は女優・萬田久子に電話をかけた。萬田は小杉に「おめでたいこと大好きで。楽しみにしてて、なにか贈ります！」などとメッセージを贈った。川口春奈は鈴鹿央士に電話をかけた。鈴鹿は小杉に「小杉さんお誕生日おめでとうございます」などとメッセージを贈った。
モニタリングファミリーのリアル飲み会を覗き見。飲み会開始から2時間半が経過。かなりの量を飲んできたモニタリングファミリー。そんな中、川口春奈が席を立ったときのこと、NAOTOが「一回行ってこい」と言ったと思われる一言が物議を醸した。笹野高史が「デキてるような雰囲気だった」と話すと、近藤春菜は「モニタリング内でそういうのはやめましょう！」と話した。その後、川口が悩みを告白。主演女優でありながら、バラエティロケに全力で向き合う川口。川口は「VTR後、エピソードトークがあるじゃないですか。どこかで誰かが助けてくれると思っている時点でダメだと。自分で話して処理するぐらいじゃないとダメなんだなって家に帰る道中反省してます」などと話した。すると、春菜は「エピソードを喋ってくれることがありがたい」、小杉竜一は「ある意味甘えてほしい」と声をかけた。
モニタリングファミリーのリアル飲み会を覗き見。居酒屋行って奥さんに電話して「愛してる」を引き出す企画が大好きなNAOTOが小杉竜一に同企画をムチャぶり。小杉は「愛してる」「好き」は返ってこないと予想して奥さんに電話をかけた。小杉が「俺のことどう思ってる？」と尋ねると、奥さんは「えぇ～！好き」と答えた。小杉は乙女のように喜んだ。
モニタリングファミリーのリアル飲み会を覗き見。相当酔っ払った様子の吉田敬に、仕掛け人・小杉竜一がある人間性モニタリングを決行。小杉いわく吉田は受けた恩義や絆をとても大事にする人間だという。そこで、お世話になった人の思い出の味に気づくかどうかを試した。以前、番組のアンケートで「人生でもう一度会いたい人」を尋ねた際、吉田はよく通っていた「紫扇」の夫婦を挙げていた。番組が夫婦を探し出し、吉田の思い出の品を作ってもらっていた。料理が提供されてもまったく気づかない吉田にVTRでネタバラシした。