元TBS・小島慶子アナのプランは「奈良のお寺で紅葉巡り旅」。トップスは肩があいたデザインのグレーのニット（8，690円）をチョイス。足元はトレンドのスリッポン（3，190円）でカジュアルに。小物は大ぶりのデザインのピアス（2，068円）をチョイス。街の人に評価を聞くと「型が出ていて個人的に好き」「全体的にまとまっていてオシャレ」とのこと。スタジオで小島アナのコーデを披露した。小島アナは「今になって蚊が元気になっているので腕をカバーしつつ、まだ暑いときもあるのでここ（上腕）が開いてる。さらに袖を取ることもできるので今の季節にピッタリ。色調的に後ろの紅葉が映えるようにというのをテーマにしている。ボトムスはカーキにしたんですが、石垣を登ったり山の中を歩くのでマダニ対策で長ズボンが大事。ピアスはヒスイ色で、ヒスイといえば古代の宝石なので、奈良・明日香の人に取ったらものすごい法則。あとはスリッポン。歩きやすいですよ」などと説明した。審査員の評価は「全体的にダークカラーで重く見えるが、カットアウトで軽さを出しているので素敵に見えた」「小物を黒で締めているが、スニーカーのデザインで適度な軽さを出していらっしゃったり、すごく素敵」などとだった。3人が出した小島アナの得点は95・95・93＝283点だった。
3人目は元日本テレビ・松本志のぶアナ。松本アナのプランは「家族で箱根紅葉ドライブ旅行」。松本アナは「約20年前に箱根で結婚式を挙げ、毎年箱根にお礼周り市に行っています。また小学生の娘がいるので楽しく・明るく・元気に箱根を回りたいなと。そして日本テレビアナウンサーとしてはもうすぐ箱根駅伝もあります。箱根駅伝のコースも周り、紅葉を家族で楽しみたい」と話した。松本アナはトップスにクロップド丈のファーベスト（8，899円）をチョイス。ボトムスは今季のトレンド・大きなチェック柄のスカート（4，950円）に、シューズはシャークソールのショートブーツ（8，690円）をチョイス。街の人の評価は「かわいい。流行りな感じでオシャレ」などだった。松本アナのコーデを披露した。松本さんは「トレンドのファーで秋らしく。ビッグチェックのスカートもトレンド。トレンド・トレンドできたのでインナーはシンプルに白のトップスで抜け感を出してみました。子どもと一緒に走り回りたいので手をあけられるようウエストポーチで身軽にしてみました」と説明した。