小池知事の3期目の課題について島田氏は「小池知事が支持を得た一番の理由はこれまでの子育て支援の実績にあるとみられる。18歳以下の子どもに月5000円を支給することなどに加えて、今回の選挙では保育料の無償化を第1子に拡大する公約を打ち出した。ただ、これによって都の支出が膨らむことになり、出生数の増加という形で結果を出すことが厳しく問われることになる」と述べた。立候補者が過去最多の56人になり、掲示板の枠が足りなくなったことについては「当初から作っていた掲示板は48人分の枠しかなく、49人目以降の8人はクリアファイルを使って掲示。ポスターが曲がってしまうなどの不利益が出た。50人目に届け出をした小林弘氏は“公平ではなかった”と訴えていた。専門家も選挙管理委員会の問題点を指摘。次回以降も大きな課題になるかもしれない」と述べた。立命館大学・小松浩教授は「公職選挙法上の義務を果たしていなかったのではないか」と述べた。