女装愛好家のキャンディ・H・ミルキィさん。40年以上前から女装を続けている。25年前妻に逃げられ、一人暮らし。食事は専ら自炊。キャンディさんは3人の息子の父親でもあるが、既に全員自立して家を出ていった。
キャンディさんに出会ったのは30年近く前。自宅で働き、妻と3人の子どもを養っていた。キャンディさんは大田区生まれで、ある日4歳年上の洋服を間違って着せられたことがキャンディさんの女装の原点だという。キャンディさんは「着てるものに目がいっちゃう」などと話した。23歳のときに恋愛結婚した。26歳の時に「松田聖子が真っ白のドレスきて歌っているテレビの番組をみてスイッチが入ったのがわかった」と話した。忘れかけていた女装の欲求が再び蘇ったという。毎週日曜日は女装して町を歩き人々の視線を浴びるのが快感だった。しかし噂は妻の耳にも届き42歳のときに妻は出ていった。今も町に出て人々のリアクションを見るのが生きがいで、日常生活はなるべく女装で過ごすのがキャンディさんの流儀。キャンディさんは2年前から肺炎の症状を患っており、病状が進行する中でキャンディさんは自分に残された時間を意識するようになった。
喫茶 セピアを訪れたキャンディさん。2階を間借りしてキャンディキャンディグッズのコレクションを公開している。自分の好きなことを思う存分やる人生が家族を崩壊させてしまったことだけは今も心の奥を締め付ける。家を訪れた三男はガキのころは多少抵抗があったと話した。今は好きな事を貫いて生きる父親を尊敬しているという。
この日、キャンディさんは友人と写真を撮影した。友達のプリンセス・ホンダさんは職場で悩み精神的に限界を感じていたときキャンディさんの一言に救われたという。長年に渡りキャンディさんと女装を世の中にアピールしていた三橋順子さん。戸籍上は男性であり、キャンディさんは会いに行った。三橋さんには「四半世紀で相当変わりました世の中の受け取り方は、逆に言うと90年代の状況でキャンディさんも私もよくやってたな」などと話した。
キャンディさんは母親のお墓参りへ。キャンディさんは4番目の末っ子だからかわいがられたと話し、女装については知らなかったと思う、理解できなかったと思うなどと話した。キャンディさんは遺影を撮影することに。衣装は大好きなキャンディキャンディ。もしも生まれ変われるとしたらと質問するとキャンディさんは迷うことなく「男に生まれてまた、女装を楽しみたい」と回答した。