西荻窪には20以上の商店街がある。JR西荻窪駅北口側にある「西荻伏見通り商店街」は、エリア最古の商店街で昭和感溢れる街並みが特徴。チェーン店が少なく、レトロな雰囲気が残る個人商店が多いとのこと。また職人さんが多く、手作りのものにも出会えるという。
JR西荻窪駅南口から徒歩5分の「西荻東銀座会」では月一で「あさ市」を行い、西荻窪以外からも人が集まるとのこと。また個人経営の個性的な喫茶店も多いという。中でもジェームズさんのオススメがコーヒー豆専門「豆の木」。約20種類以上のコーヒー豆を販売している。数量限定の水出しコーヒーも人気だという。また「ことカフェ」は様々なジャンルの店が日替わりで入れ替わるシェア方式の店だという。
西荻窪駅南口から徒歩5分の「西荻窪駅南通り会」には女性向けのお店が数多くあることから通称「乙女ロード」と呼ばれている。ジェームズさんのオススメは「越後鶴屋」。