100乾杯まで終われない山手線グルメ巡り。一行が訪れたのは東京・アメ横。立ち飲み酒場「魚草」でぼやき酒中のお父さんらと乾杯。浪人生と高3の子どものW受験で大変だと悩みを明かした。「海鮮浜焼 煙」で出会った男性はバツ2で新たな恋愛をしていいかという悩みを明かして乾杯した。
「山賊海賊」で出会ったのは動物看護師専門学校卒の3人組。後輩指導でどこからがパワハラになるかという悩みに松村は言ってあげることが愛などとアドバイスし良き出会いにシャンパンで乾杯した。上垣アナは良い人だと思わて過ぎて怖いという悩みを明かした。
「築地海鮮居酒屋 ISSEI」では初対面同士のグループと出会い乾杯。一行は御徒町駅前通りへ移動。「浜ちゃん」で出会ったのは元カップルの2人。別れたきっかけは元彼氏の浮気とのこと。