ITシステムの開発などを手掛ける「トラストリング」では「二日酔い休暇」や「推しロス休暇」などがある。島田大学社長は「働くを楽しく過ごしてほしいという思いで作った」などと話した。また「遅刻したらみんなのいいところを言って回る制度」もあり、これで遅刻がなくなったという事例もあるという。この会社では就活生の5割がこうしたユニークな休暇・制度に興味を持って応募してくるとのこと。西村さんは「違う価値観を受け入れる姿勢が素晴らしい」、加谷さんは「価値観をアップデートしないと良い経営者とは言えないのでその点においてはすごく優秀」などと話した。
誕生日や結婚記念日などに年1回の特別休暇を取得できる「アニバーサリー休暇」、失恋翌日から年齢に応じて休暇を取れる「失恋休暇」、プロポーズの日に1日休暇を取れる「プロポーズ休暇」などユニークな制度が紹介された。「未来工業」では休日の前後で平日を挟んだ祝日があると挟まれた平日を休日にする「オセロ休暇」を導入。採用募集に苦戦していたことが背景にあるとのこと。西村さんは「休暇等を通じて社員にモチベーション高く働いてもらうことが結果的に売上上昇につながる」などと話した。清水さんは「その人に合わせて働き方を選べる方が良い」などと話した。
ユニークな休暇制度導入の背景には求職者のニーズが「福利厚生」や「休み」などに変わってきていることがあるという。また企業数の増減がない代わりに労働人口が減っているので、企業にとっては働き手の取り合いとなっている。加谷さんは「日本はまだまだ開業しづらい国。もっと新しい挑戦が増えるべき」などと話した。企業は求職者のニーズに合わせないといけない時代に突入しており、ある企業の採用担当者は「年収より休暇を重視する人がいることを企業は無視できない」などと話している。ユニークな休暇の導入は働くルーティーンを変えやすくするためっだという。西村さんは「働きたい人は副業で働いている」などと話した。さらに日本の会社組織は誰でも昇進できるチャンスがあり、加谷さんによると、やる気のある人とそうでない人の間で歪みが生まれてしまうという。