埼玉県の久喜駅に一番乗りで5億円GETだとのこと。サイコロをふる一行。貧乏神が様々ないやがらせをするという。それぞれのチームに貧乏神が帯同する。リアル桃鉄の旅がスタートした。鉄道好きチームとゲーム好きチームはJR宇都宮駅に向かい、カリスマチームは東武宇都宮駅に向かった。東武線はカードやお金がもらえるマスが多いがJRはお金を取られる赤マスが多い。しかし電車の本数は東武が1時間に2本だがJRは3本ある。カリスマチームは江曽島駅、国谷駅、大平下駅と進み、鉄道好きチームは石橋駅、間々田駅、栗橋駅まで進み、ゲーム好きチームは雀宮駅から栗橋駅まで進んだ。