最初に2人が向かったのは軽井沢駅からバスで約4分の「旧軽井沢銀座通り」。明治時代から続く歴史ある商店街は昔名がらのベーカリーやカフェなどどこか懐かしいレトロな雰囲気。そんな商店街は最近、食べ歩きを求め若者が多く訪れるようになっている。昔の旧軽井沢銀座通りは別荘を訪れる人たちがゆったりした時間を店の中で楽しめるようなところだったが、アクセスがよくなったことで短時間でも楽しもうとする旅行客が増加。そこで旧軽井沢銀座通りもテイクアウトやワンハンドグルメを強化。その食べ歩く姿がSNSで拡散されたことで食べ歩きの街に生まれ変わった。明治時代に誕生し国の重要文化財にも指定されている軽井沢の「旧三笠ホテル」。渋沢栄一をはじめ多くの文化人や政財界の人々が訪れ、そこで提供されていた西洋風カレーは多くの人に愛されていた。その幻のカレーを旧三笠ホテルの元シェフ協力のもと復刻。カレーパンにアレンジし、食べ歩きの定番となったそう。山崎さんは「贅沢なプレミアム三笠ホテルカレーパン」（580円）をいただくと「お肉がゴロゴロ入っている。美味しい」などと感想を言った。
旧軽井沢銀座通りは森林に囲まれているため食べ歩きも涼しく楽しめるのも人気の理由。次に2人が気になったのは「おかき処寺子屋本舗 軽井沢店」。ぬれおかきを串に刺したものを販売している。続いて「ロービー軽井澤」に立ち寄り、この店の「ローストビーフ＆ベジタブル・エッグ」（1，590円）をスタジオの陣内さんと山本さんが試食した。次に立ち寄ったのはジャムなどを販売する「沢屋 旧軽井沢創業店」。沢屋のピロシキは1950年代、軽井沢で人気のロシア料理店があり、その当時の味をする別荘の方々の協力で復活したもの。ふっくら揚げたパン生地の中に粗挽きの合いびき肉・刻んだゆで卵・玉ねぎがぎっしり詰まった食べ歩きにもピッタリの「ピロシキ」（480円）。さらに軽井沢でできる明治時代のタイムスリップ体験も。