村上アートを読み解くキーワードは“カワイイ”、“オタク”。ロサンゼルスの美術館「ザ・ブロード」の館長は「彼は純粋芸術や歴史的な芸術だけでなく、マンガやアニメにも目を向け、これらを融合させる新たな視点を生み出した。村上の進化はスーパーフラットのコンセプトを打ち出した時期から始まる」と語った。日本美術にオタク文化を接続した“スーパーフラット”。村上はこの新しい概念を欧米手動のアート界に提示し、世界的な評価を得ていった。スーパーフラットは3次元にも展開。『マイ・ロンサム・カウボーイ』はオークションで16億円で落札された。辻惟雄は「スーパーフラットの中に西洋の長い大きな伝統に服従することなく、真っ向から対峙しようという壮大な意気込みがあるのではと語った。
DOBくんは1993年にミッキーマウスなどを下敷きにアニメ的キャラクターとして誕生。村上作品に魅了されているコレクターは「DOBくんは村上の自画像とも言える。最初はかわいいキャラクターだったが、より暴力的で表現力豊かに進化していった」と話した。
村上の活動はアートの世界を拡大し続けている。村上はスイスの時計メーカーを訪ねた。2020年から共同で時計を制作しているという。村上の理想の時計を作ることを条件にコラボは実現したが、その要求は想像以上の高難度だった。
村上は世界的な人気歌手のビリー・アイリッシュからもコラボのオファーを受けた。アニメーションのミュージックビデオを作ったビリー・アイリッシュ。「アニメならタカシじゃないとダメだと思った。ファンタジーや物語は大人になるとどこかへ行ってしまう。タカシはそういうものを持ち続けているんだと思います」と話した。