二条城からスタート。最初の関所は本能寺。1582年明智光秀が謀反を起こし織田信長を襲撃。当時の本能寺は信長が自害する際に放った火で焼失したとされる。本能寺の変後豊臣秀吉が現在の地に再建した。
三条のお務めは「落語発祥のお寺で旅の成功を祈願しろ」。お務めの場所は自力で探し出さなければならない。誓願寺へ向かった。枕草子を書いた清少納言が尼になった寺とされる。醒睡笑は説教に笑い話を交えた策伝上人の話を集めた書物で、後に落語のネタ本となったとされる。お務めにかかる料金は旅費からの支払いが免除される。追加料金は旅費から支払う。旅の成功を祈願し、旅費1500円を獲得。