久保田と最初に相まみえるのはドラゴン細井。千葉大学医学部を卒業後、2020年に美容外科アマソラクリニックをオープンした。YouTubeチャンネル「令和の虎」では歯に衣着せぬ物言いが話題に。細井は芸人が供給過多と考え、久保田など人をディスって笑いを取っていると指摘。YouTubeの動画を觀た上での発言だというが、久保田は10年前から劇場に立ってきたと反論。細井はテレビの出演枠に限りがあり、生計が成り立たない芸人が多いと問題視すると、久保田はテレビ以外にもSNSなど選択肢は多いと主張。教育者でもある細井は次世代のことを見据えた笑いをやっているのかと問うと、久保田は「河本さんも殴らさんも子供を笑かせられねぇわ」と巻き込んだ。久保田は人には打てる球、打てない球があり、球を絞ってきたからこそここまでできたと話した。