1回戦 50代以上の女性に刺さる切ないラブソング。ルーキー世代ジェシーとベテラン世代堂珍の対決。堂珍は小林明子の「恋におちて-Fall in Love-」、ジェシーはプリンセス プリンセスの「M」を披露。結果29-21でルーキー世代の勝利。