河合敦氏は「足利尊氏の思考回路をどう評価するか、意見が分かれていて、研究者泣かせの人物」と話す。精神科医の名越康文氏は「優しさのスケールが大きすぎるので、世間にそぐわない」と評した。戦上手でカリスマ性を備え、求心力があったことは、尊氏にとって悩みの種だったのかもしれないという。そして、実務能力に長けていた弟の直義と骨肉の争いを繰り広げることとなる。