テーマ「1999年以降大ヒット！夏のミリオンソングメドレー」にルーキー世代が挑戦。竹中雄大が宇多田ヒカルの「First Love」、佐野勇斗と田中樹がサザンオールスターズの「真夏の果実」、前田大輔がTHE BOOMの「風になりたい」、西山智樹がJAYWALKの「何も言えなくて…夏」、Dream Amiと後藤真希がSPEED「Wake Me Up！」を披露した。