飯尾は5人目に堤下敦と居酒屋トークを実施。飯尾は堤下に自分は地上波番組に出演してはいけない気がしているなどと相談され、やってしまったことについては頭を下げ終わっているためやりたいなら活動していいと伝えた。すると堤下に「ずん喫茶」に出演させてほしいと要望され、飯尾はスタッフには収録時に伝えておくと承諾した。続けて堤下は、今後は堤下は問題なくやっていけるという公認を飯尾にしてほしいと要望し、飯尾は堤下に酒は飲んで大丈夫なのかと確認すると、堤下に酒では問題を起こしていないとツッコまれた。そして堤下は自分のYouTube動画にゲスト出演してほしいと飯尾にオファーすると、飯尾は忙しくなるぞと改めて包みしたと乾杯を交わした。飯尾は堤下をNG度98%と発表した。有田は表では共演すると言いながらNG度98%と回答しているため飲み歩き番組は延期となったと伝え、締めくくった。有田は飯尾たちがどうなったかとスタッフに別室映像を見せるよう指示すると、飯尾は堤下に具体的な交渉を迫られていた。