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今回、瀬戸内海の船上に集まったのは村上信五、本田望結、関口メンディー、伊藤俊介の4人。村上信五の先祖は村上水軍の一員だという。瀬戸内海に浮かぶ個性豊な島々、それを28マスのすごろくに。総距離300km。3日後の日没までに宮島のゴールを目指す。
オープニング映像。
最初の6マスは瀬戸内のグルメゾーン。サイコロで6が出たので村上信五らは生名島へと向かった。途中にある因島はかつて村上海賊の拠点があった島。島の方が海賊バーガーを桟橋まで持ってきてくれた。村上らは一色商店の「海賊太刀魚バーガー」を味わった。
村上信五らは生名島に到着。島に到着すると島カードがもらえる。島カードにはお題が書かれていて赤色は汗を流す頑張らないといけないマス。青は嬉しいことが待っているマス。黄色はすごろくに有利なカードがもらえるマスとなっている。生名島は、喜びマスだった。お題は「クルマエビを収穫して躍り食い」。村上信五らクルマエビを育てている養殖場を訪れた。村上はクルマエビを収穫した。島の名産「いきな車えび」は天然もずくやミカンの皮を入れたエサを食べそだった。贈答品としても人気で1尾800円もする。本田望結らはいきな車えびを躍り食いで味わった。
次の高井神島は強制ストップマスとなっている。
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次の高井神島は強制ストップマス。この島でのお題は「イラスト描いて島の新名所に！」。高井神島の人口はわずか12人。フェリーは1日4便しかない孤島。島をあるくと壁の至る所に有名漫画のイラストが書かれていた。マンガ島の発起人が長谷部理さん。長谷部さんは島出身の友人と一緒に訪れたことがきっかけで高井神島で生活するようになった。Dr.コトー診療所の作者と知り合いだったので描いてもらったという。それを機にマンガ家が賛同し30以上のイラストが描かれた。2024年、馬場政典さんが一家で移住し、飲食店や宿泊施設を運営し島おこしを担っている。今回は宿泊施設「なたおれの木」の正面玄関に絵を描く。村上信五とメンディーが絵を描きお披露目した。
2日目、高井神島でゲットしたカードを使って大島へ向かった。このマスのお題は「絶景しまなみキャニオンで巨大な石を削る」。約5300人が暮らす大島は天然真鯛が有名で漁業が盛ん。4人は採石場にやってきた。色あせにくく青みを帯びた美しい色合いから「石の貴婦人」とも呼ばれる大島石は主に墓石として使用されているが、出雲大社などの建造物にも使われている。ハンマーでセリ矢を打ち込んで石を割った。
鵜島で出会ったおばあさんは織田信長の末裔だった。織田の家臣で手柄を立てた人がこの島をもらって、福羅という人と織田という人がこの島に出てきたという。福羅家は村上海賊の末裔。島民全員が偉人の末裔だった。
能島へ向かっていると槙野智章が参戦。村上海賊の拠点のあった能島の周りは激しい潮の流れが渦巻き、天然の要塞だ。お題は「海賊船に乗って島に上陸する」。小早船という村上海賊が愛用していた手漕ぎ船に乗って島の反対側を目指した。能島に上陸して海城の高台に登った。村上海賊は航路の安全を守っていたという。能島ではかわらけが1万点見つかっていて、村上海賊が儀礼や宴席でお酒を酌み交わしていたとされる。能島近海の海中で熟成させた日本酒で祝杯を上げた。ここでもらえるのは「1マス進む」。
日本一の島風呂があるという大崎上島に向かった。
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大崎上島の「きのえ温泉 ホテル清風館」。露天風呂は温泉総選挙の絶景部門で2連覇を達成。まるで海に浮かんだような感覚でお風呂に浸かることができる。男性陣が露天風呂を楽しんでいる一方、望結ちゃんは露天風呂と同じ景色を独り占めできる特別室「陽光」にいた。
3日目最終日となり、現在いるのは大崎上島だが4以上でSTOPマスの大崎下島へ。サイコロタイムとなり出目は6で大崎下島へ向かうこととなったがマスにもなっていた契島が見えていた。生きた軍艦島とも呼ばれる契島の工場では主に自動車のバッテリーに使用される鉛が生産され、そのシェアは日本一を誇る。
契島を通過後、船では村上船長が大好きなコーヒータイムとなっていた。地図上のイラストはコーヒータイムのマークであった。4人の後ろに見えている大芝島で栽培されているのは国産コーヒー豆であり、主に赤道付近で生産されほとんどを輸入に頼る中で品種改良を重ね国内の栽培に成功し瀬戸内産の貴重なコーヒー豆となっている。コーヒーのお供にはゴールの宮島にちなみもみじの形をしたメープル味のフィナンシェを。
コーヒーを堪能しつつ船は大崎下島へ。ストップマスにもなっている島のお題は「世界が認めたマーマレードおばあちゃんにマーマレード料理をふるまう」とのこと。約1750人が暮らす大崎下島の御手洗地区は昔の港町の風景を残している。マーマレードを作っている場所へ行ってみると、マーマレードおばあちゃんの上神アツカさんがいた。廃校になった小学校を加工場として活用しており、ちょうど作業しているというマーマレードの加工場へ。主な減量は糖度の高い島のデコポンで1時間ほど煮込んだ後、最後に欠かせないのがアイルランド産ウイスキーで味に深みが生まれるという。最後の調整はアツカさんの長年の勘となっており、できたてのマーマレードをいただけることとなった。アツカさんにマーマレード料理をふるまうことについては「いいですよお使いください」となり担当するのは料理が好きな望結ちゃんと伊藤俊介がサポートとなった。調理開始となったが一方で村上船長たちはビン詰めをお手伝いしていた。かんきつ農家のアツカさんは子どもが小さい時に家で作っていたのが原点となり、そんなアツカさんのマーマレードが世界から注目された理由はイギリスのマーマレードアワーズで3等賞のブロンズ賞をとったからである。すべて手作業で作るのは年間10回ほどとなっており、年間で1500個しかない幻のマーマレードとなっていた。一方料理班はタレ作りとなり、マーマレードの味がしっかり感じられるように大さじ3杯たっぷりと入れていた。
完成した料理は「マーマレード酢豚」であった。作っている時にめっちゃケンカしたとのことだが完璧な味になったという。アツカさんが食べると「柔らかくておいしい」「いえ満足しましたよ」とのことだった。
続いてのサイコロタイムは3となり、3マス先の江田島・能美島へ。気になる島ラーメンは豊島で元漁師のお母さんが作る太刀魚からダシをとった豊島ラーメンであった。
船は平清盛が切り開いたとされる音戸の瀬戸を通過し、江田島へ。人口2万人を超え広島県で一番大きい江田島・能美島。カキの生産量は日本トップクラスでがんばりマスのお題は「オリーブを1人ぴったり1kg収穫」とのこと。一行はオリーブ畑へ向かい、オリーブ畑を管理する濱田章裕社長がいた。話を聞くと2019年にイタリアの大会で世界1位になったという。2011年に地元企業と江田島市がタッグを組み栽培がスタートし、瀬戸内海という温暖な環境に加え土にカキ殻を加えるなど独自の栽培方法で育つオリーブは最高品質になっていた。今では国際的なコンテストで7年連続最高賞などを受賞する世界が認めたオリーブオイルである。収穫したオリーブをすぐに選果し収穫した日にオイルを抽出するという。搾りたてのオリーブオイルの味は「今まで食べたことのない」とのことだったが1本で4700円とのこと。そして今回のお題は1人1kgを収穫し全員で合計4kgを目指し、ご褒美は絶品瀬戸内のピザとなる。さすがにノーヒントでは無理なので1kgの重さを事前に確認となり、収穫方法も教えてもらい収穫チャレンジスタート。微調整を繰り返し集計タイムとなった。3人目までに誤差はわずか40gとなっており、4人目の村上船長で奇跡のピッタリ4kg達成となった。
江田島オリーブファクトリーでご褒美の焼きたてのピザを食べることとなった。「地元産ちりめんじゃこと水菜のピッツァ」にオリーブオイルをかけて食べていった。
サイコロタイムとなり、 6が出てゴールの「宮島」に行くこととなった。するとその途中、マスにもなっていた三ツ子島が見えており船が通過すると聞いた島で働く人が桟橋へ来ていた。三ツ子島は日本最大の塩の貯蔵基地であり、その量は70万トンとなっている。塩は工業用としてメキシコから輸入されたものでプラスチックや衣類の原料となっている。