山里亮太がその生き様に憧れる人物、横田宗。山里さんはJICAの方に学ぶ機会をいただいた中でフィリピンで横田さんの活動に触れた。フィリピンで出会った横田さんの行動力と生き様に感銘を受け今回の対談が実現した。横田さんは高校3年生で単身フィリピンへ。ピナツボ火山噴火で被災した児童養護施設を見たいと思ったから。その翌年、貧困地域の子どもたちやストリートチルドレンを支援するNPO法人アクションを設立。横田さんは当時、英語・フィリピン語は話せずボディーランゲージでコミュニケーションしたという。横田さんは貧困層の子どもたちの社会自立を30年間サポート。今では児童養護施設の子どもたちを対象にしたクラブ活動や職業訓練も実施。さらに横田さんはフィリピンで福祉に関する国レベルの制度作りにまで参加。横田さんは「自分が好きで始めたことの延長線上で起こる嫌なことは好きなことの範囲内あと思っている」などと話した。山里さんが横田さんと話す中、心に刺さった言葉が「チャレンジ券」。横田さんは「自分が持っているチャレンジ券は片っ端から使ってほしい。あとはフィリピンの子たちのチャレンジ券を増やしていきたい」などと話した。