千原ジュニアたちは「省和タクシー」を利用して「上田市古安曽」まで移動。また、地元住民の方にタクシーを呼んでもらった。
「タクシー呼んでくれた人おすすめチェックポイント」は「タクシーを呼んでくれた人から聞いた おすすめスポットに必ず行かなければならない」「1泊2日のうちに4ヵ所クリアしなければゴールできない」。千原ジュニアたちは「塩田観光タクシー」を利用して「上田市鹿教湯温泉」まで移動。また、「鹿乃屋」の方にタクシーを呼んでもらった。なお、チェックポイント1は「松本城」に決定した。
千原ジュニアたちは「上田観光自動車」を利用して「松本市三才山」まで移動。また、地元住民の男性にタクシーを呼んでもらった。男性は会社を退職後、趣味で家庭菜園を行い、約10種類の作物を育てているという。
千原ジュニアたちは「メトバタクシー」を利用して「松本市城西」まで移動。その後、チェックポイントの「松本城」を訪れ、チェックポイント1をクリアした。「松本城」は江戸時代以前に建設された天守が残る「現存12天守」のひとつ。五重六階の天守としては日本最古のお城。
千原ジュニアたちは「そば処 たかぎ」を訪れ、「そば定食」などを堪能した。「そば処 たかぎ」では安曇野産のそばの実を自家挽きしている。
このあと、千原ジュニアたちは「第一交通」を利用してゴールを目指す。