幼少期からサッカーを始めた久保の当時の憧れは、バルセロナやミランで活躍したロナウジーニョと、世界最高バロンドールを8度受賞したメッシ。久保に転機が訪れたのは10歳。バルセロナの下部組織に日本人で初めて入団し、日本のメッシと話題になった。久保はジュニア時代からリーグ戦30試合で74ゴールを決め、中心選手だった。Jリーグでは史上最年少の中学3年生でデビューしたが、久保は「はやくデビューしても後が続かないとダメ。いい最後を迎えられるようなプロ選手になりたい」などと大人びたコメントをした。国本さんは10代の久保のインタビューで「僕は天才じゃない。努力してサッカー選手になった。誰よりトレーニングしてきたし、それを誇りに思う」などと言った事が心に響いたという。高校生となった春にはJリーグで最年少ゴールを決めた。2019年にはゴールを決め、当時流行りだったチョコプラの「TTポーズ」を披露した。久保はお笑いが好きで「月曜から夜ふかし」をよく見るという。所属チームでも盛り上げ役で、バスではピコ太郎さんのPPAPを披露していた。城はスペインはバス移動が長いので盛り上げ役が必要、キャプテン翼が人気で日本人なんだから全員に勝手配れと言われ取り寄せたなどと語った。
2019年には史上2番目の若さ18歳と5日で日本代表デビューを飾った久保選手。当時15歳の久保選手は記者の質問に対して流暢なスペイン語で返答した。日本代表の先輩選手たちは久保選手について「早口でめちゃくちゃ喋る」などと話した。それを見ていたゲストの小木さんは「先輩たちに物怖じしないのが凄い」などとコメント。ワールドカップ中に赤髪にした15歳年上の長友選手をいじる場面もあった。城さんは当時の自分と重ねて三浦選手など先輩はイジれなかったという。小木さんの中田英寿選手はイジれるのかという質問に対しては全然イジれるがメディアでは言わないでと言われていたとコメント。
久保は代表デビューから5日後、名門レアル・マドリードへ移籍。当時のジダン監督は試合までのミーティングで「お前たちはレアルなんだから 勝てばいいんだ」と発言。久保はこれにカリスマ性を感じたそう。今季はレアル・ソシエダに。古巣マドリードとの試合で得点など活躍。20歳で東京五輪に出場すると初戦で先制ゴール。五輪では日本人初の3試合連続ゴールも。3位決定戦に敗れ涙する場面も。去年9月は日本人初の月間MVP。市場価値はアジア人1位の97億円。