今回はナビゲーターのハリー杉山が品川区を巡る。御殿山という名前は徳川将軍の別邸である御殿があったことから名付けられたという。品川御殿が建てられたのは1636年。最も通っていたのは3代将軍家光で主に鷹狩りの休憩所などに使用された。その後、火事により消失。8代将軍吉宗の時代になると土地の一部が庶民に開放され公園のような場所に変化。品川御殿があったと推定される場所は現在、「御殿山庭園」として昔ながらの面影を今に伝えている。
御殿山の麓に広がっていた品川宿は豊富な魚介類や海苔の生産で栄えた港町だった。現在も当時の道幅をほぼ維持しており、宿場町の雰囲気を残している。中でも歴史を感じられるお店が「丸屋履物店」。1865年創業から品川で下駄や草履を扱い続けている。江戸時代の人々は履物の大きさにこだわっていて、大きいと脱いだ時に偉そうに見えるため幅が細い下駄が好まれた。