続いて訪れたのはとちの木通り。ユーミンは多摩美術大学で日本画を専攻。その受験のために高校時代は御茶ノ水にある予備校に通っていた。このとちの木通りは予備校時代に散策を楽しんだ道。通りにある山の上ホテルは老朽化のため昨年から休業し補修工事が始まっている。このホテルはユーミンのお気に入りだったという。隣にある錦華公園では公園で髪を切る学生の姿を見て「『いちご白書』をもう一度」が生まれた。
続いて訪れたのは神保町にある喫茶店「ラドリオ」。1949年開店の店内はほぼ当時のまま。ユーミンはこの喫茶店での人間観察を歌詞に活かしており、店内にはユーミンのサインが飾られている。50周年記念のベストアルバムの特典映像もこの喫茶店で撮影された。ラドリオはウインナーコーヒー発祥の店だが、ユーミンはブレンドコーヒーを飲んでいたという。ブレンドコーヒーを飲んだ新井は「さわやか」などとコメントした。