巡った老舗のご主人の代目の数だけ小判を獲得。集めた小判の枚数で競い合う対決旅。舞台は湘南エリア。神奈川・平塚市をスタートしゴールは箱根町。移動は路線バスのみ。巡れるエリアは9つ。小判獲得は1エリア1軒。お店に入ったら何代目か聞かないといけない。NAOTOと薄幸は「だるまや京染本店」を訪れた。NAOTOと薄幸は伝統の洗い張りを体験した。八木賢一さんは6代目。NAOTOチームは小判6枚ゲットした。
山下健二郎・足立梨花は二宮町へ向かった。NAOTOと薄幸は秦野市へ向かった。3代目以上の老舗に蔵があった場合小判+5枚となる。NAOTOと薄幸は秦野市観光案内所を訪れ、蔵がある一番古いお店を聞いた。教えてもらった落花生の「かまか商店」を訪れた。秦野市は東海道が通ってなかったので、東海道まで生産した落下生を販売していたという。NAOTOと薄幸は蔵を見せてもらった。いまは一部を改装し落花生を味わえるカフェを営業。杉山恵子さんは8代目。さらに息子は9代目。老舗を引き継ぐ方が入ればその代目の小判を獲得できる。蔵ボーナスと合わせて小判14枚を獲得。
山下健二郎・足立梨花は二宮町に到着。二宮町役場を訪れた。職員の方に落花生屋、米屋、鰹節屋の3つの老舗を教えてもらった。山下健二郎・足立梨花は「原徳米店」を訪れるも留守だったので鰹節店に行くことになった。NAOTOと薄幸は再び秦野市観光案内所を訪れ、バスでの小田原への行き方を聞いた。山下健二郎・足立梨花は鰹節屋「田邊」を訪れた。田邊邦良さんは4代目。さらに蔵もあったので小判9枚を獲得した。
山下健二郎・足立梨花は小田原へ向かうもバスを乗り継ぎしないと行けないことがわかった。NAOTOと薄幸はバスを乗り継ぎし押切へ向かった。一方、山下健二郎・足立梨花は押切に到着。国府津行きのバスは16時49分。現在の時刻は13時33分。するとバスがやって来て、NAOTOチームと鉢合わせ。バスがないので4人は3km先の国府津まで歩くことになった。国府津に到着し両チームは同じバスにのあり小田原へ向かった。
NAOTOと薄幸はかまぼこを狙い聞き込み。400年以上のういろう屋があると聞き、作戦変更。1.3mk歩いて到着したと思いきや、お店には、山下健二郎・足立梨花が先に到着していた。NAOTOと薄幸は鈴廣蒲鉾本店を目指した。山下健二郎・足立梨花はういろう屋を先に訪れたがご主人が会合中で電話にでられず代目を聞けていなかった。20分まっても状況は変わらなかったので「済生堂薬局小西本店」を訪れた。小西正幸さんは16代目。さらに蔵もあり山下健二郎・足立梨花は小判21枚をゲットした。
NAOTOと薄幸は「鈴廣蒲鉾本店」を訪れた。鈴木智博さんは11代目。NAOTOと薄幸は小判11枚ゲット。午後16時30分。山下健二郎・足立梨花は箱根湯本駅に到着。観光案内所を訪れ、湯本地区にかなり古い老舗宿があると教えてもらった。16時45分、NAOTOと薄幸は箱根湯本駅に到着、観光案内所で老舗を聞き、塔ノ沢地区へ向かった。両チームは老舗旅館を訪れるも取材NG。山下健二郎・足立梨花は大和館を訪れた。