山崎弘也たちは「回転焼肉 一升びん宮町店」を訪れ「松阪牛 特上カルビ」などを堪能。くじ引きチャンスでは、当たりをひけば1人1杯ビールをプレゼント。山崎弘也たちはビール×3ゲット。お務めをクリアして旅費7000円を獲得した。なお、1日目は全行程の半分の約25km進んだ。
街道歩き 2日目、山崎弘也たちは柏木由紀と合流後に「伊勢街道 櫛田」に到着。お務めは「三重県民熱愛のご当地ラーメンを1人1杯以上食べろ」。山崎弘也たちは「あじへい櫛田店」を訪れ「あじへいラーメン」を堪能。お務めをクリアして旅費4000円を獲得した。また、「伊勢街道 櫛田」は河川の増水で足止めされる旅人も多く、櫛田川の両岸には旅籠が立ち並んだ。
山崎弘也たちは「伊勢街道 斎宮」に到着。お務めは「平安貴族の遊び”こゆみ”を体験しろ」。山崎弘也たちは「いつきのみや歴史体験館」でこゆみを体験。「小弓特別ボーナス」は大当たりを当てたら「電動自転車券（15分）」、当たりは「2人乗り自転車券（15分）」がもらえる。山崎弘也たちは「2人乗り自転車券（15分）」をゲット。お務めをクリアして旅費1000円を獲得した。また、「伊勢街道 斎宮」は天照大神に仕えた斎王の宮殿があった場所。祓川は、斎王が伊勢神宮に向かう際、禊を行っていたことが由来。「馬部司」は馬の管理をする役所。「斎宮跡」の史跡は東京ドーム約29個分の面積。「いつきのみや歴史体験館」は平安貴族の邸宅をモデルにした寝殿造りの施設。「こゆみ」は貴族の室内遊びだったという。
山崎弘也たちは「2人乗り自転車券（15分）」を使用して、「伊勢街道 小俣」に到着。お務めは「江戸から続く老舗餅屋で”お伊勢参りの道中食”を味わえ」。山崎弘也たちは「へんばや商店」を訪れ、「へんば餅」を堪能。お務めをクリアして旅費1000円を獲得した。伊勢神宮は動物の立ち入りが禁止されており、辺馬所の近くで食べており、その辺馬所の近くから広まったので「へんば餅」という名前がついた。