いとうあさこたちは「はこだてビール」を訪れ、「冷珍イカ3種 盛り合わせ」などを堪能。また、「朝市食堂 二番館」では「五目丼」など6種類の丼が550円で食べられる。「はこだてビール」は地ビール工場併設のレストランで、函館山の地下水を使った地ビールを楽しめる。
いとうあさこたちは「金森赤レンガ倉庫」を訪れ、船などを見学。また、「函館山」ではミシュランガイドブックに三つ星で掲載された極上の眺望を楽しめる。「函館港」は1859年、日本初の国際貿易港として横浜・長崎とともに開港。お土産の定番は「金森倉庫のクッキー」。
いとうあさこたちは1923年に作られた「日本で1番古いコンクリートの電信柱」を見学。また、「ペリー広場」では函館港の美しい景色が一望できる。「旧函館区公会堂」は1910年築の日本を代表する明治洋風建築。「船魂神社」は北海道最古の神社。「函館ハリストス正教会」は1916年築の日本初の東方正教会聖堂。「八幡坂」は海に向かってまっすぐのびる坂道。
いとうあさこたちは路面電車で「五稜郭公園前」まで移動。通常250円の運賃が函館港まつり期間中は一律200円。その後、いとうあさこたちは「五稜郭」を訪れ、「五稜郭公園」などを散策した。また、「五稜郭」は1864年、江戸幕府の函館奉行所を守るために築造された。「函館奉行所」は当時の資材や工法を可能な限り使い2010年に復元した。
いとうあさこたちは「ラッキーピエロ」で「シルクバニラソフト」をテイクアウトし、外で食べた。また、「ラッキーピエロ」は函館で創業したご当地ハンバーガーレストラン。
いとうあさこたちは今晩の宿の「スマイルホテル」を訪れた。その後、ゲーム会場の「函館市亀田交流プラザ」に移動し「イカバランスゲーム対決」に挑戦。「イカバランスゲーム対決」のルールは「1対1で対戦！ イカが船から落ちた方が負け」「2勝すれば勝利！ 参加費は3000円」「参加費3000円」「相手を惑わせるヤジOK」「イカがなくなればドロ―」「船から落ちなければセーフ」。