新宿駅方面へ向かった有吉らは問題「電話ボックスを製造している会社が現在代わりに製造しているものとは？」を出題し、正解は「リモート個室」と発表し、長村製作所は個室ブース「Monobo」を開発したなどと説明した。しみけんらは問題「車のエアバッグ開発にあたり技術提供をしたのはどんな会社？」と出題し、正解を「手榴弾メーカー」と発表した。問題「ここで有吉が言う情報とは？」が出題され、正解は「ゴールドラッシュ 芸人好きですよ。」と発表。
ロケ開始から40分、有吉らは新宿東口方面へ向かい、有吉は1990年代にはシンナーの原料であるトルエンの密売が横行して社会問題になったなどと語った。矢野らはゴーゴーカレーは創業者が松井秀喜のメジャーでの満塁ホームランに感銘を受け脱サラしてオープンしたなどと伝えた。また矢野らはゴリラのドラミングが本来はパーだがグーで浸透したのは映画「キング・コング」のシーンがきっかけと言われているなどと話した。矢野らは問題「甲州街道は東京のどこに行き着く？」と出題し、正解は「半蔵門」と発表した。しみけんらは問題「花園神社の鈴をモデルにしたキャラは？」を出題し、正解は「ベイマックス」と発表した。問題「ここで有吉が言う情報とは？」が出題され、正解は「花園神社の玉垣には独特なものまね芸人の名前が多い」と発表。
有吉らは新宿ゴールデン街に訪れ、新宿ニューアートは昭和から続くストリプ劇場で現在は営業休止中などと伝えた。有吉らは問題「このオレンジの看板をデザインした会社は？」を出題した。