第1回は2008年。このとし北京五輪が開催され、ソフトボール日本代表が金メダルを獲得。エースの上野由岐子はママからの褒め言葉が原動力の一つになった。子どもの頃から試合で勝つと「よくやった」「頑張った」という言葉をくれていたことが自信につながった。第1回ベストマザー賞を受賞したのは料理家の栗原はるみ。2人の子どもも料理家として活躍中。長女・友は鮮魚店もオープンさせるなどママと同じ食に関わる仕事をしている。
2009年、プロゴルファー・石川遼が史上最年少で賞金王に輝いたこのとし、ベストマザー賞を受賞したのは俳優・安田成美。夫の木梨憲武パパについて「長男というか、最近二男になるかなという感じ。手のかからない子ども」と語った。
2012年、ロンドン五輪では澤穂希を中心になでしこジャパンが初の銀メダルを獲得。ベストマザー賞を受賞したのはネプチューンの名倉潤を夫に持つタレント・渡辺満里奈。
2013年、イギリス王室にジョージ王子が誕生し、キャサリン妃がママになったこのとしベストマザー賞を受賞したのはタレント・辻希美。去年5人目の子どもが誕生。長女・希空もタレント活動中。夫の杉浦太陽は2011年にベスト・ファーザー賞を受賞。2016年には夫婦でパートナー・オブ・ザ・イヤーを受賞。
2014年、羽生結弦がソチ五輪フィギュアスケート男子シングルで史上初の金メダルを獲得したこのとし、ベストマザー賞を受賞したのは元女子プロレスラー・北斗晶。現在は孫も誕生しおばあちゃんに。夫で元プロレスラーの佐々木健介もベスト・ファーザー賞を受賞するなど現在もステキな家庭を築いている。
2015年、女性活躍推進法が成立。ベストマザー賞を受賞したのは俳優・永作博美。
2016年、東京都知事選で小池百合子が当選し、初の女性都知事が誕生。ベストマザー賞を受賞したのは夫・庄司智春の「ミキティー」の叫び声でおなじみ、タレント・藤本美貴。
2017年、上野動物園でシャンシャンが誕生し話題になり、シンシンがママに。レゴランド・ジャパンが名古屋にオープン。ベストマザー賞を受賞したのはプロフィギュアスケーター・荒川静香。2006年トリノ五輪フィギュアスケート女子シングルでイナバウアーを披露し、この種目でアジア人史上初の金メダルを獲得。
2019年、渋野日向子がゴルフ全英女子オープンで優勝。ママからの「いつも笑顔でいなさい」という言葉を胸に、笑顔を絶やさないプレーで「しぶこスマイル」として話題に。ベストマザー賞を受賞したのは2012年ロンドン五輪で金メダルを獲得、闘争心むき出しのスタイルから「野獣」の異名をとった元柔道家・松本薫。
2021年、大谷翔平がメジャーリーグ挑戦後投打二刀流の初役で自身初のMVPを獲得。ベストマザー賞を受賞したのは元バドミントンプレーヤー・潮田玲子。パパも元プロサッカー選手というアスリート夫婦。
2023年、野球の国際大会「WBC」で日本が優勝。大活躍したヌートバーのママの明るいキャラクターと熱心な応援も話題に。ベストマザー賞を受賞したのは俳優・仲間由紀恵。
2024年、パリ五輪が開催され、選手村に初めて授乳室や託児所が設けられ、ママオリンピアンを応援する新たな設備が誕生。ベストマザー賞を受賞したのは元サッカー女子日本代表・丸山桂里奈。夫で元サッカー日本代表の本並健治と共に笑顔あふれる家庭を築いている。
2025年、お米の価格が高騰し、全国の家庭が大打撃を受けたこのとし、ベストマザー賞を受賞したのは世界的デザイナー・森英恵を祖母に持つ、タレント・森泉。モデルやデザイナーなど多彩な才能を持つ森一族の一員として知られる森ママ。自由でのびのびとした発想は子育てにも生かされている。