まずやってきたのは史跡足利学校。鎌倉時代に足利氏二代目・義兼が建てた学校。ここでは読み・書き・算術などを教えていた。足利学校の入学証と学生証をもらい、中に入る。足利学校のシンボルは学校門。学校の額を掲げた門は日本唯一とされる。質問箱のような役割を果たしていた字降松は学生だけでなく近所の人も利用していた。茅葺き屋根の建物は講義などが行われていた場所で江戸時代中期に再現して建てられた。フランシスコ・ザビエルは足利学校を日本国中で最も大にして最も有名な関東の学校と記していた。南庭園は江戸時代中期の庭園を再現している。書院は接客・個人授業の間として使用されていて、イベント開催時のみに立ち入り可能となっている。ここで、穴埋めの漢字クイズが用意されていた。上下左右で単語になるように漢字1文字を記入するという問題。全20問、制限時間20分でクイズに挑戦した。採点の結果、西村さんは10問正解、井口さんは15問正解。この漢字クイズは誰でも挑戦可能。