10代・20代の若者53人に、1983年の渋谷を紹介した番組映像を見てもらい、驚かれたことをクイズ形式で出題。「駅前広場に〇〇が少ない（ゴミ）」など。当時は今に比べてゴミ箱が多かったんだそう。正答数が多かった熊谷＆ティモンディチームには金一封贈呈。
問題「40～50年ほど前の原宿 10代・20代が驚いたことは？」。選択肢は「歩道に（？）がない」「（？）の中が丸見え」「（？）シャツを着ている人が多い」「竹下通りで（？）を着ている人がいない」「大人数で（？）ている」。「歩道に（？）がない」の答えは「歩道に点字ブロックがない」、小森隼が正解し、三田＆小森チームは30点獲得。点字ブロックが全国に先駆けて設置されたエリアは1972年の高田馬場駅周辺。2000年に交通バリアフリー法が施行されたことで、多くの駅や道路に設置されるようになった。また、若者は地べたに商品を置いたり、銀行の前で行うフリーマーケットに驚いた。現在も地面に商品を並べたフリーマーケットはあるが、公園や広場などで行うのが一般的。当時は路上販売が当たり前だった。2000年に竹下通りと表参道で路上販売と客引き行為の禁止運動を開始。今では路上販売を見かけることはほとんどなくなった。「竹下通りで（？）を着ている人がいない」の答えは「竹下通りで制服を着ている人がいない」、三田寛子が正解し、三田＆小森チームは20点獲得。
問題「40～50年ほど前の原宿 10代・20代が驚いたことは？」。選択肢は「歩道に（？）がない」「（？）の中が丸見え」「（？）シャツを着ている人が多い」「竹下通りで（？）を着ている人がいない」「大人数で（？）ている」。「歩道に（？）がない」の答えは「歩道に点字ブロックがない」、小森隼が正解し、三田＆小森チームは30点獲得。点字ブロックが全国に先駆けて設置されたエリアは1972年の高田馬場駅周辺。2000年に交通バリアフリー法が施行されたことで、多くの駅や道路に設置されるようになった。また、若者は地べたに商品を置いたり、銀行の前で行うフリーマーケットに驚いた。現在も地面に商品を並べたフリーマーケットはあるが、公園や広場などで行うのが一般的。当時は路上販売が当たり前だった。2000年に竹下通りと表参道で路上販売と客引き行為の禁止運動を開始。今では路上販売を見かけることはほとんどなくなった。「竹下通りで（？）を着ている人がいない」の答えは「竹下通りで制服を着ている人がいない」、三田寛子が正解し、三田＆小森チームは20点獲得。