中島健人が本気で考えた女性に絶対喜んでもらえるデートプランを福田が体験しながら取材。テーマは「毎秒最高の笑顔を切り取り合うデート」。待ち合わせ場所は六本木けやき通り。デートプラン1つ目は、待ち合わせからサプライズで驚かせて一気に距離を縮める。まずはけやき坂をバックに写真撮影をした後、車に乗り込み中島の運転でデート取材スタート。
デートプラン2つ目は、相手の好きな飲み物を事前に用意しておく。またドライブデートではサングラスまで準備していた。中島は相手が好きな物を把握しておくのがマナーと話した。