現役を引退した翌年に監督に就任。就任1年目は最下位だったが2年目で初のリーグ優勝。2度のリーグ優勝、解説者・文化人としても大活躍した。1992年、2度目の監督就任。松井秀喜の交渉権を獲得した。入団1年目から松井をマンツーマン指導した。
1994年10月8日、リーグ最終戦同率首位決戦は勝ったほうが優勝の大一番。巨人は4年ぶりに優勝し、プロ野球中継歴代最高視聴率48.8％を記録した。パレードでは14万人のファンが祝福。1996年には敗戦が続いたがメークドラマを実現させ、大逆転優勝。2000年の宮崎キャンプでは26年ぶりに背番号「3」が復活。また、5度目のリーグ優勝を飾った。2001年には監督を勇退した。野球とは「人生そのもの」と話した。